Adeiladwyd Plas Glyn y Weddw yn 1857 ar gyfer Elizabeth Jones Parry, gweddw Syr Love Jones Parry, o blasty Madryn.
Yn dilyn marwolaeth y Fonesig Parry a’i mab Thomas Love Duncombe Jones Parry gwerthwyd y Plas i Solomon Andrews, gwr busnes o Gaerdydd. Agorwyd oriel gelf yn y tŷ yn 1896 a daeth y gerddi gogoneddus hefyd yn atyniad i ymwelwyr.
Cӓewyd yr oriel ar ddechrau yr Ail Ryfel Byd a bu merched Byddin y Tir yn aros yn y Plas, yn dilyn y rhyfel gwerthodd y teulu Andrews y tŷ a’r gerddi a bu mewn perchnogaeth breifat am dros 30 mlynedd.
Yn ystod y cyfnod yma cafodd yr adeilad ei droi yn fflatiau preswyl ond erbyn diwedd yr 1970’au ‘roedd yn prysur ddadfeilio. Prynodd yr artist Gwyneth ap Tomos a’i gwr Dafydd y Plas yn 1979 a diolch i’w gwaith caled achubwyd yr adeilad rhag mynd yn adfail. Ail agorwyd oriel gelf yma ganddynt yn 1984.
Daeth tro ar fyd ynghanol yr 1990’au pan ffurfiwyd Ymddiriedolaeth Elusennol er mwyn cymeryd yr awennau. Yn 2008 bu datblygiad allweddol yn hanes Plas Glyn y Weddw pan brynwyd y Winllan, sef coedwig oedd yn rhan o erddi gwreiddiol y Plas ac ail agorwyd rhwydwaith o lwybrau troed sy’n gwau trwy’r Winllan.